Consta que a Quinta Guadalupe foi utilizada pelas tropas de Napoleão na época das invasões francesas. Diz-se também que a Quinta está ligada a propriedades vizinhas por diversos túneis secretos que datam desses tempos…

Mas a história recente deste local prende-se com o facto de ter sido a casa de Manuel dos Santos, por muitos considerado o melhor matador de toiros português de todos os tempos, e figura incontornável da história da tauromaquia e cultura portuguesas.

Em 1953 Manuel dos Santos adquiriu a Quinta a Caetano da Costa Macedo, recuperando-a e mantendo-lhe a traça original. Durante as obras de reabilitação do solar, foi encontrada uma placa de pedra com a inscrição de 1664, junto ao brasão da família Gouveia.

E pouco mais se sabe da história desta quinta setecentista…que figurava sem nome em todos os registos antigos…

A Quinta Guadalupe, que se mantém propriedade da família, deve o seu nome a Manuel dos Santos, que a apelidou dessa forma em homenagem à Virgem de Guadalupe, padroeira do México, onde toureou e foi ídolo, país ao qual ficou para sempre ligado devido ao seu casamento com uma mexicana, Glória de seu nome, por curiosa coincidência do destino.